Zearalenon

Zearalenon, zwany również F-2 toksyną, jest trzecią spośród najczęściej spotykanych w tkankach roślin i zwierząt mikotoksyną, syntetyzowaną przez liczne gatunki Fusarium, głównie F. graminearum, F. culmorum, F. semitectum, F. equiseti, F. cerealis, F. crookwellense, a największe jego ilości syntetyzowane są przy wilgotności ok. 16% i temperaturze poniżej 25°C. Za źródło infekcji Fusarium spp. uważa się materiał siewny, resztki pożniwne, glebę oraz tzw. rośliny rezerwuarowe – chwasty, na których grzyb rozwija się bezobjawowo, nie tracąc patogenności. Roślinami żywicielskimi - jednocześnie źródłem mykotoksyny - mogą być wszystkie gatunki zbóż drobnoziarnistych, kukurydza, ziemniaki, pomidory, owoce egzotyczne, takie jak papaja, rośliny bobowate, ozdobne i leśne oraz nasiona dyni, orzechy włoskie, oleje roślinne czy słód. Obecność zearalenonu stwierdza się także w jajach, mięsie i mleku zwierząt skarmianych paszą zanieczyszczoną mikotoksynami. Problem obecności zearalenonu w płodach rolnych i produktach spożywczych z nich uzyskanych reguluje Rozporządzenie Komisji Europejskiej z dnia 28 września 2007 r. nr 1126/2007, ustalające najwyższe dopuszczalne poziomy toksyny w środkach spożywczych. Jednocześnie, zanieczyszczona żywność nie jest jedyną drogą ekspozycji na toksynę, gdyż absorpcja może nastąpić również przez drogi oddechowe, skórę i błony śluzowe.

Wzór strukturalny zearalenonu

Zearalenon jest jedną z najsilniej działających, niesteroidowych substancji o charakterze estrogennym – ksenoestrogenem (mikoestrogenem), występującym w naturze. Dotychczas prowadzone badania wskazują na bardzo szybkie wchłanianie zearalenonu z przewodu pokarmowego, ponieważ już po niespełna 30 minutach wykrywano zearalenon i jego metabolity: α-zearalenol, β-zearalenol oraz α-zearalanol i β-zearalanol we krwi. Należy zaznaczyć, że naturalnie występujące pochodne zearalenonu również wykazują działanie estrogenne. Związek ten, ze względu na obecność pierścienia fenolowego w swojej budowie chemicznej, wykazuje powinowactwo do receptorów estrogenowych ERα oraz ERβ oraz działanie kilkukrotnie silniejsze od naturalnie występującego estrogenu wywołując zaburzenia cyklu płciowego i przebiegu ciąży. Zearalenon już przy koncentracji w paszy około 1 ppm wywołuje u zwierząt procesy feminizacyjne. Wyższe koncentracje (50 - 100 ppm) powodują poważne zaburzenia rozrodu utrudniające zapłodnienie, owulację, implantację zarodków i ich prawidłowy rozwój, a w konsekwencji powodują osłabienie żywotności nowonarodzonych zwierząt. Liczne dane literaturowe wskazują także na wpływ czynników estrogenizujących na powstawanie nowotworów jajników, macicy, pochwy oraz gruczołu mlekowego a także przypadki wnętrostwa i spodziectwa, nowotworów jąder oraz prostaty.